Sau khi cô hiệu trưởng cho rằng, việc xếp Rick Farentino và Steve Jobs vào cùng lớp là “ý tưởng tồi” và yêu cầu phải tách họ ra, cô Hill (một giáo viên giỏi) đã ngẫu nhiên chọn Jobs vào lớp nâng cao của mình.Nếu Fadell tập trung vào mục tiêu kinh doanh thì giám đốc điều hành Steve Jobs của Apple lại chỉ quan tâm đến thiết kế, hình khối, sự dễ dùng và những cảm nhận mà sản phẩm đem lại.“Đối với những người quan sát hời hợt, ông chỉ là một người bình thường trong chiếc áo sơ mi và quần jeans màu đen đang phát biểu về những sản phẩm công nghệ mới.2001, iPod đã góp phần định dạng lại ngành giải trí thế giới, đánh dấu bước chuyển mạnh mẻ của Apple, từ công ty máy tính sang lĩnh vực giải trí, trở thành một thương hiệu của lối sống kỹ thuật số.Ông đã quyết định phát triển dòng máy tính mới với những tính năng rất xuất sắc dành riêng cho doanh nghiệp vừa và nhỏ mang tên Lisa.Jobs đã bóng gió chỉ trích John Sculley đẩy Apple vào tình trạng phá sản vì nạn tham nhũng trong giới lãnh đạo cấp cao, sa thải những người không tham nhũng và mang về nhiều người tham nhũng, tự trả lương hàng chục triệu đôla.Tôi không được ở ký túc xá, vì vậy tôi ngủ ở sàn nhà phòng các bạn, đổi vỏ lon Coca để lấy 5 cent mua thức ăn, và đi bộ hơn 10 cây số dọc thành phố vào các ngày chủ nhật để đến ăn một bữa từ thiện hàng tuần của đền Hare Krishna.Steward và nhóm của ông đã cho ra đời một vài số Catelogue toàn Trái đất.Ngay việc chuyển hướng sang lĩnh vực công nghệ phần mềm rồi dồn toàn lực tập trung vào thị trường nhạc số với máy nghe nhạc iPod và các phương tiện hỗ trợ quanh nó cũng là chuỗi “đói khát” và “dại dột” khác của ông.Cộng với chiến lược quảng bá hiệu quả, doanh thu của Apple tăng vọt và iPod nhanh chóng trở thành biểu tượng của thời trang và sự sành điệu.